陈若拙自幼好学，太宗曾夸奖他回答问题详雅不俗，要授予他军职，陈若拙苦辞不受。进士及第后，通判鄂州，改太子右赞善大夫、知单州。因为政绩好，改任太常丞，迁监察御史，充盐铁判官。太宗在阅览奏章时发现益州关押的犯人众多，感到惊讶不已，便召陈若拙上殿，当面授意，让他区别情况，疏散部分人犯。事毕，陈若拙调任殿中侍御史、益州通判。
淳化三年（992)，任命为西川转运副使，时间不长，改正使，令其回朝。这时李至守洛阳，上表奏请太宗允许陈若拙协助自己，陈若拙改任度支员外郎，通判西京留司。时间长了，柴禹锡镇守泾州，也上奏皇帝请准陈若拙担任自己的副职，陈若拙担任司封员外郎，随部押送粮食至塞外，完成任务后，受到太宗皇帝的嘉奖。
回朝后担任盐铁判官，转工部郎中。因与三司使陈恕有矛盾，又改任他职。太宗车驾北巡时，命李沆留守东京，陈若拙为判官。黄河水在郓州（今山东郓城）决口，满朝文武大臣商议迁郓州城以避水患，命陈若拙与阎承翰前去筹划此事。随即任命陈若拙为京东转运使，陈若拙调查河患后，动员兵士与民众堵塞决口，又在齐州（今山东济南）疏浚河道引导水势，在采金山修筑了长堤，奏请免除附近六州所需征收的五百万根梢木。当地民众减轻了负担，全力治河，终于平息了水患。
太宗召其还朝，官拜刑部郎中、潭州知州。此时三司使一职无人担当，陈若拙觉得凭自己多年的功劳，肯定会任命自己。等到诏令下来，不是自己，于是大失所望。便对太宗说：“父母年老，不愿远行，请求皇上收回呈命。”太宗大怒，对宰相说：“士大夫操行修养，必须名实相符，总听说陈若拙有才干，特委以重任，想不到他贪图升官、追求奉禄到了如此地步。过去黄观是同样情况，黜守远郡。如今陈若拙又如此，亦须降职处理。凡用人，不能以亲疏为标准，如果一个人能尽瘁奉公，有所树立，何愁名位不至也。”于是追回陈若拙所授的褒奖。撤销他的职务，调任他为处州（今浙江丽水一带）知州。后又到温州任职。过了一段时间，又授予他刑部郎中的官职，再为盐铁判官，改兵部郎中、河东转运使，赐金紫色朝服。
这时皇帝亲自到汾阴祭祀，陈若拙调集了大量粮米绸缎，送往河中地区作为祭祀经费，经度制置使陈尧叟-，称陈若拙能很好地胜任职务，于是提升他为右谏议大夫，知永兴军府。此时邻郡正闹饥荒，前任不许粮食买卖，若拙至，则许贸易，民众得以接济。又任凤翔知府，入朝官拜给事中、知擅州。蝗旱之年，陈若拙勤于政务，当地老百姓-请求让陈若拙长期在此任职。
宋真宗天禧二年（1018)，陈若拙卒，年64岁。朝廷录用其子陈映为奉礼郎。
民间传说陈若拙办事怪诞，平时很少钻研学问，当时以进士第二人者为榜眼，陈若拙本没有什么文采，却夺得榜眼。因此有人便将此榜称为“瞎榜”。